2024-05-24 11:04:00
Ces dernières années, les préoccupations environnementales mondiales ont incité à s’orienter vers une fabrication respectueuse de l’environnement dans le domaine de la chimie organique de synthèse. À cet égard, la recherche sur les réactions catalytiques photorédox, qui utilisent la lumière pour initier des réactions rédox ou réduction-oxydation via un catalyseur photorédox, a attiré une attention particulière. Cette approche réduit le recours à des réactifs agressifs et toxiques et utilise la lumière visible, une source d’énergie propre.
Pour combler cette lacune, une équipe de chercheurs de l’Université d’Okayama, au Japon, comprenant le professeur adjoint Kenta Tanaka de l’Institut de recherche pour les sciences interdisciplinaires, ainsi que Haru Ando, alors étudiant diplômé, le professeur agrégé Hiroyoshi Takamura et le professeur Isao Kadota du Département de chimie. à la Graduate School of Natural Science and Technology, a développé un nouveau catalyseur photorédox organique à base de phénothiazine. Leur étude a été publiée dans le numéro 36 de la revue Chemical Communications le 19 mars 2024.
«Les phénothiazines, ou PTH, sont largement utilisées comme photocatalyseurs en chimie organique», explique le professeur Tanaka. «Cependant, la réactivité élevée de la position p par rapport à l’atome d’azote sur les molécules de 10-arylphénothiazine les rend susceptibles de réagir avec les électrophiles, réduisant ainsi leur stabilité. Le développement de photocatalyseurs plus stables et plus durables est donc hautement souhaitable. Nous avons ainsi développé de nouveaux photocatalyseurs à base de phénothiazine, à la fois stables et recyclables. »
Leur nouveau catalyseur phénothiazine, appelé PTHS, présente une structure en spirale avec un groupe donneur d’électrons volumineux, appelé tBu, substitué en position p de l’atome d’azote, offrant ainsi une stabilité améliorée. Les chercheurs ont développé une série de photocatalyseurs phénothiazine (PTHS 1-3) et évalué leurs propriétés structurelles et physiques via des expériences électrochimiques et spectroscopiques. Ils ont découvert que les nouveaux catalyseurs possèdent une forte capacité réductrice et peuvent être activés à l’aide de la lumière bleue.
Pour tester leur stabilité, l’équipe a comparé les nouveaux catalyseurs aux catalyseurs PTH existants en les soumettant à des réactions photochimiques de sulfonylation. Les résultats ont révélé que même si la PTH n’a pas pu être récupérée et que le produit monosulfonylé a été obtenu à 78 %, 95 % de la PTHS ont pu être récupérées, ce qui indique une plus grande stabilité. De plus, les chercheurs ont testé la recyclabilité des catalyseurs lors d’une phosphonation photochimique et ont découvert que l’activité catalytique de la PTH, et donc le rendement de la réaction, diminuait avec une utilisation répétée. En revanche, le PTHS-1 pourrait être récupéré efficacement plusieurs fois sans aucune perte d’activité catalytique ni de rendement. De plus, PTHS-1 convient également à la synthèse à grande échelle, atteignant une récupération de 96 %, même à l’échelle du gramme.
«Les nouveaux photocatalyseurs phénothiazine ont le potentiel d’être appliqués à diverses réactions photochimiques induites par la lumière visible, ce qui n’était possible avec aucun des photocatalyseurs phénothiazine rapportés jusqu’à présent. Nous pensons que nos photocatalyseurs organiques recyclables seront un outil prometteur pour la synthèse efficace de divers produits pharmaceutiques et matériaux fonctionnels», remarque Ando.
Dans l’ensemble, ces photocatalyseurs innovants représentent une étape importante vers la réalisation d’une synthèse organique durable, ouvrant la voie à une fabrication chimique respectueuse de l’environnement.
À propos de l’Université d’Okayama, Japon
En tant que l’une des principales universités du Japon, l’Université d’Okayama vise à créer et à établir un nouveau paradigme pour le développement durable du monde. L’Université d’Okayama propose un large éventail de domaines académiques, qui constituent la base des écoles supérieures intégrées. Cela nous permet non seulement de mener les recherches les plus avancées et les plus récentes, mais offre également une expérience éducative enrichissante.
Site Web : https://www.okayama-u.ac.jp/index_e.html
À propos du professeur adjoint Kenta Tanaka de l’Université d’Okayama, Japon
Kenta Tanaka est actuellement professeur adjoint à l’Institut de recherche en sciences interdisciplinaires de l’Université d’Okayama. Il a obtenu sa maîtrise et son doctorat. de l’Université de Yokohama, au Japon, en 2015 et 2018, respectivement. Il est le récipiendaire du 4e (35e) prix Reiwa 2022 de planification de la recherche Tosoh de la Société japonaise de chimie organique synthétique. Il compte plus de 30 publications et plus de 400 citations. Ses intérêts de recherche incluent le développement de réactions photochimiques ainsi que la conception et la synthèse de catalyseurs photorédox organiques.
À propos du professeur agrégé Hiroyoshi Takamura de l’Université d’Okayama, Japon
Hiroyoshi Takamura est actuellement professeur agrégé au Département de chimie, École supérieure de sciences naturelles et technologies, Université d’Okayama. Il a obtenu sa maîtrise et son doctorat. de l’Université du Tohoku, au Japon, en 2000 et 2005, respectivement. Il a reçu le 30e Prix de contribution éducative de la Faculté des sciences de l’Université d’Okayama en 2019. Il compte plus de 60 publications avec plus de 1 000 citations. Ses intérêts de recherche comprennent la chimie organique synthétique et la synthèse de produits naturels.
À propos du professeur Isao Kadota de l’Université d’Okayama, Japon
Isao Kadota est actuellement professeur au Département de chimie, École supérieure de sciences naturelles et technologies, Université d’Okayama. Il a obtenu sa maîtrise et son doctorat. de l’Université de Kochi, au Japon, en 1990 et de l’Université du Tohoku, au Japon, en 1993, respectivement. Il compte plus de 100 publications avec plus de 3 000 citations. Ses recherches portent sur le développement de nouvelles réactions de synthèse et leur application à la synthèse de produits naturels.
À propos de Haru Ando
Haru Ando est étudiant diplômé au Laboratoire de chimie organique de l’Université d’Okayama.
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