Fue un miembro clave del equipo de Solskjaer que terminó tercero y se clasificó para la Liga de Campeones más tarde esa temporada, y también jugó 54 veces en todas las competiciones la temporada siguiente, ya que quedamos segundos en la máxima categoría y llegamos a la final de la Europa League, perdiendo ante el Villarreal en los penaltis.
Aaron marcó dos goles durante su carrera en el United, contra Newcastle United y Southampton, y ambos goles llegaron en la temporada 2020/21.
Las lesiones y la competencia con Diogo Dalot por el puesto de lateral derecho redujeron las apariciones de Wan-Bissaka en las siguientes campañas, aunque tuvo una actuación impresionante como suplente contra Newcastle en la final de la Copa Carabao de 2023, manteniendo a raya a los Magpies en su camino hacia su primer título con el club.
Más tarde ese año, jugó como titular en la final de la Copa FA, cuando el United fue derrotado por el Manchester City en Wembley, pero el derbi que se repitió doce meses después fue una ocasión mucho más feliz.